醇类 — 化学
化学 · CIE A-Level · 5 min read
1. 命名与分类 ★★☆☆☆ ⏱ 15 min
醇的命名规则是将母体烷烃的词尾-e替换为-ol，羟基的位置用放在词尾前的数字标明。含有多个羟基的醇使用-二醇、-三醇等词尾。
2. 醇的制备 ★★☆☆☆ ⏱ 15 min
CIE考试中常考的醇的制备方法共有四种常见路线：
- 卤代烷与氢氧化钠水溶液发生亲核取代（水解）
- 烯烃在蒸汽和酸催化剂下发生亲电加成（水合），工业制法
- 醛/酮用$NaBH_4$还原为伯醇/仲醇
- 葡萄糖厌氧发酵生产乙醇
3. 醇的关键反应 ★★★☆☆ ⏱ 25 min
醇会发生四类考试常考的核心反应：燃烧、氧化、取代生成卤代烷，以及消除（脱水）生成烯烃。其中氧化是最常考的，产物取决于醇的分类。
其他关键反应：醇与$PCl_5$、$SOCl_2$或$HCl/ZnCl_2$发生取代，-OH被-Cl取代生成卤代烷。在浓酸催化剂下发生脱水（消除）反应，消除水分子生成烯烃，遵循扎伊采夫规则（取代程度更高的烯烃为主要产物）。
4. 醇的化学鉴别 ★★☆☆☆ ⏱ 10 min
除了其他子主题介绍的光谱法，醇还可以通过简单的化学测试鉴别。羟基的标准测试是与金属钠的反应。
Common Pitfalls
Why: 叔醇的羟基连接碳上没有C-H键，不破坏碳骨架就无法发生氧化
Why: 与过量氧化剂回流会完全氧化为羧酸；只有立即蒸馏才能收集到醛
Why: 不同条件得到完全不同的产物，这是考试中常见的1-2分题目
Why: 只有可被氧化的醇会导致颜色变化；叔醇不反应
Quick Reference Cheatsheet