有机化学：碳氢化合物 (Organic Chemistry: Hydrocarbons) — A-Level Chemistry 学习指南
适合谁：A-Level Chemistry 参加 A-Level Chemistry 的考生。
覆盖内容：烷烃的取代与燃烧反应、烯烃的加成与聚合反应、自由基与亲电加成反应机理、结构与立体异构、溴水/碱性高锰酸钾鉴别实验全考点
前置知识：IGCSE 化学、基础代数。
关于练习题：下文「练习题」一节的所有题目均为我们按 A-Level Chemistry 风格编写的原创题目 (original problems)，仅用于教学。它们不是 Cambridge International 真题的复制，措辞、数值或语境可能不同。请把它们当作练手用；评分细则请对照 Cambridge 官方 mark scheme。
1. 什么是碳氢化合物？
碳氢化合物（hydrocarbon，简称烃）是仅由碳（carbon）和氢（hydrogen）两种元素组成的有机化合物，是所有有机分子的结构母体。根据碳骨架的饱和程度，可分为饱和烃（烷烃）和不饱和烃（烯烃、炔烃、芳香烃等），本模块覆盖考纲要求的烷烃与烯烃核心考点，占AS有机化学选择题和简答题总分值的15%-20%，是后续有机合成模块的必备基础。
2. 烷烃（Alkanes）：取代与燃烧反应
烷烃是饱和碳氢化合物，分子中所有C-C键均为单键，通式为，化学性质相对稳定。
核心反应1：燃烧反应
烷烃可作为燃料，完全燃烧时生成和，放出大量热，以丙烷为例： 若氧气不足则发生不完全燃烧，生成一氧化碳（）、碳单质（黑烟）和水，是室内空气污染的常见来源，为考官高频考点。
核心反应2：取代反应（substitution reaction）
烷烃与气态卤素在紫外光（UV）照射下发生自由基取代，氢原子逐步被卤素原子取代，生成卤代烷和卤化氢的混合物。以甲烷与氯气的反应为例，一取代反应方程式为： 反应会持续进行，最终生成、、的混合物，考点要求牢记反应条件：必须为气态卤素+紫外光，氯水/溴水与烷烃常温下不发生取代。
3. 烯烃（Alkenes）：加成反应与聚合反应
烯烃是不饱和碳氢化合物，分子中含有碳-碳双键（），通式为，双键中的π键活性高，是反应的活性位点。
核心反应1：加成反应（addition reaction）
双键的π键断裂，两端的碳原子分别连接新的原子/基团，生成饱和产物：
- 与氢气加成：，用于制备烷烃
- 与卤化氢加成：符合马氏规则（Markovnikov's rule），氢原子优先加在含氢更多的双键碳上，例如丙烯与HBr加成的主要产物为2-溴丙烷，次要产物为1-溴丙烷
核心反应2：聚合反应（polymerisation）
大量烯烃单体断开π键，首尾连接形成长链高分子聚合物，例如乙烯聚合生成聚乙烯： 考点注意：聚合物分子中不存在双键，属于饱和物质，不能使溴水褪色。
4. 反应机理（Mechanisms）：自由基取代、亲电加成
反应机理是对反应过程的微观描述，为简答题必考点。
机理1：自由基取代（free radical substitution）
以甲烷与氯气的反应为例，分为3个阶段：
- 引发（initiation）：，氯分子发生均裂，生成带单电子的氯自由基
- 链增长（propagation）：、，自由基不断反应生成产物和新的自由基
- 链终止（termination）：两个自由基结合生成稳定分子，例如、
机理2：亲电加成（electrophilic addition）
以乙烯与溴的反应为例：
- 溴分子被双键的高电子云极化，形成
- 亲电试剂进攻双键，π键断裂，生成碳正离子和
- 与碳正离子结合，生成1,2-二溴乙烷 考点注意：弯箭头需从电子云密度高的位置指向缺电子位置，不能反向绘制。
5. 同分异构（Isomerism）：结构与立体异构
同分异构体指分子式相同、结构不同的化合物，分为两类：
结构异构（structural isomerism）
原子连接顺序不同，分为3种：
- 碳链异构：碳骨架不同，例如正丁烷和异丁烷
- 位置异构：官能团位置不同，例如1-丁烯和2-丁烯
- 官能团异构：官能团种类不同，例如丙烯和环丙烷
立体异构（stereoisomerism）
原子连接顺序相同，但空间排布不同，考纲要求掌握顺反异构（cis-trans isomerism）：存在条件为双键的两个碳原子均连接不同的原子/基团，例如2-丁烯的顺式结构（两个甲基在双键同侧）和反式结构（两个甲基在双键异侧），二者物理性质有明显差异。
6. 鉴别实验（Distinguishing tests）：溴水、碱性KMnO₄
两类试剂可快速区分饱和烃与不饱和烃，为实验题必考点：
溴水（bromine water）实验
常温下将溴水加入待测试剂：
- 烯烃：发生亲电加成，橙黄色溴水褪色，静置后两层均为无色
- 烷烃：不发生反应，但溴会被烷烃萃取，静置后分层，上层有机层显橙红色，下层水层无色
冷稀碱性实验
将试剂加入待测试剂振荡：
- 烯烃：被氧化为邻二醇，高锰酸钾的紫色褪去，生成褐色沉淀
- 烷烃：不发生反应，无明显现象
7. 常见陷阱（Common Pitfalls）
- 错误：认为烷烃与氯水在光照下发生取代反应。原因：混淆卤素状态，取代反应需要气态卤素。正确：只有气态卤素+紫外光条件下才发生烷烃的取代反应，氯水/溴水与烷烃常温下仅发生萃取。
- 错误：所有烯烃都存在顺反异构。原因：忽略顺反异构的前提条件。正确：只要双键的其中一个碳原子连接两个相同的原子/基团，就不存在顺反异构，例如丙烯无顺反异构。
- 错误：绘制亲电加成机理时，弯箭头从指向双键。原因：混淆电子流动方向。正确：弯箭头表示电子的移动方向，需从双键的π键指向缺电子的。
- 错误：聚乙烯能使溴水褪色。原因：误以为聚合物保留双键。正确：聚合反应中断开了所有双键，聚乙烯为饱和聚合物，不能使溴水褪色。
- 错误：烷烃与溴水混合无明显现象。原因：忽略萃取效应。正确：烷烃与溴水混合后会分层，上层有机层显橙红色，下层水层无色。
8. 练习题（A-Level Chemistry风格）
题1
题干：下列关于丙烷的说法正确的是？ A. 完全燃烧的化学方程式为 B. 与氯气在黑暗条件下可快速反应生成1-氯丙烷 C. 一氯取代产物共有2种同分异构体 D. 不完全燃烧仅生成和 解答：答案为C。A选项氧气配平系数应为5；B选项反应需要紫外光条件，黑暗下不发生；C选项丙烷有两种化学环境的氢（端基的氢、中间的氢），因此一氯代物有2种，正确；D选项不完全燃烧还会生成碳单质。
题2
题干：写出丙烯与HBr发生亲电加成的主要产物，并说明原因。 解答：主要产物为2-溴丙烷。原因：加成符合马氏规则，HBr中的氢原子优先加在含氢更多的双键碳上（即的碳，连接2个氢），溴原子加在仅连接1个氢的双键碳上，同时生成更稳定的仲碳正离子，因此2-溴丙烷为主要产物。
题3
题干：设计两种实验方案鉴别无色液体环己烷和环己烯，写出操作、现象和结论。 解答： 方案1：取少量两种液体分别加入试管，滴加溴水振荡静置。若橙黄色褪去，静置后两层均无色，为环己烯；若溴水不褪色，上层有机层显橙红色，下层水层无色，为环己烷。 方案2：取少量两种液体分别加入试管，滴加冷稀碱性高锰酸钾溶液振荡。若紫色褪去，生成褐色沉淀，为环己烯；若无明显现象，溶液分层，为环己烷。
9. 速查表（Quick Reference Cheatsheet）
| 类别 | 核心内容 |
|---|---|
| 烷烃 | 通式，饱和，完全燃烧通式，与气态卤素光照下发生自由基取代 |
| 烯烃 | 通式，含，发生亲电加成（马氏规则）、加聚反应 |
| 反应机理 | 自由基取代3步：引发、链增长、链终止；亲电加成：亲电试剂进攻双键，生成碳正离子后结合负电基团 |
| 同分异构 | 结构异构分为碳链、位置、官能团异构；顺反异构前提：双键两碳均连不同基团 |
| 鉴别 | 烯烃使溴水常温褪色，使冷稀碱性褪色；烷烃无上述反应，可萃取溴水中的溴 |
10. 接下来怎么学
本模块是有机化学的基础，后续你将学到的卤代烃、醇、醛、羧酸等衍生物的合成，都以烃类的反应作为起始步骤，尤其是烯烃的加成反应是有机合成路线题的高频起点，占A2有机合成题约10%的分值。你需要熟练掌握各类反应的条件和产物，能快速判断同分异构体的数量，为后续复杂有机分子的学习打好基础。 如果在练习烃类反应、机理或同分异构体题目时遇到疑问，可以随时到小欧提问，我们会为你提供定制化的讲解和习题训练。
本指南内容对齐 CIE 剑桥国际 AS & A Level 化学 9701 考纲。OwlsAi 与 Cambridge Assessment International Education 无附属关系。