有机化学 (SL) (Organic Chemistry (SL)) — IB Chemistry SL SL 学习指南

适合谁：IB Chemistry SL 参加 IB Chemistry SL 的考生。

覆盖内容：官能团与同系物、IUPAC有机物命名规则、烷烃烯烃醇的核心反应、聚合反应基础四大子主题

前置知识：IGCSE 化学、基础代数。

关于练习题：下文「练习题」一节的所有题目均为我们按 IB Chemistry SL 风格编写的原创题目 (original problems)，仅用于教学。它们不是 IBO 真题的复制，措辞、数值或语境可能不同。请把它们当作练手用；评分细则请对照 IBO 官方 mark scheme。

1. 什么是有机化学(SL)？

有机化学是研究含碳化合物（除CO、CO₂、碳酸盐等少数无机物例外）的结构、性质与反应的化学分支，核心规律围绕碳原子的四价成键特性展开。IB Chemistry SL的有机化学板块属于考纲第10单元，占试卷总分值约15%，仅要求掌握基础命名、4类核心有机物反应、聚合反应基础，难度远低于HL，是性价比很高的得分板块。

2. 官能团与同系物 (Functional groups and homologous series)

首先明确两个核心定义：

• 同系物（homologous series）：指具有相同通式、相同官能团、化学性质高度相似，物理性质随碳原子数递增呈现规律性变化的一系列有机物，相邻两个同系物分子组成相差1个亚甲基（${\text{CH}}_2$，methylene group）。
• 官能团（functional group）：决定有机物特殊化学性质的原子或原子团，SL要求掌握的核心官能团包括：碳碳双键（$\text{C=C}$，carbon-carbon double bond）、羟基（$\text{-OH}$，hydroxyl group）、卤素原子（$\text{-X}$，halo group）。

范例

烷烃的通式为${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n+2}$，甲烷${\text{CH}}_4$、乙烷${\text{C}}_2{\text{H}}_6$、丙烷${\text{C}}_3{\text{H}}_8$互为同系物，其沸点随碳原子数增加而升高，原因是分子间范德华力随相对分子质量增大而增强。

3. IUPAC有机物命名 (Naming organic compounds (IUPAC))

IB SL仅要求掌握1-6个碳原子的烷烃、烯烃、醇、卤代烃的命名，遵循三步规则：

1. 选主链：选择包含官能团的最长碳链作为母体，按碳数对应命名为甲（meth-）、乙（eth-）、丙（prop-）、丁（but-）、戊（pent-）、己（hex-）+ 类别后缀（烷-ane、烯-ene、醇-ol）。
2. 编序号：从距离官能团最近的一端给主链碳原子编号，保证官能团的位置数字最小，其次再考虑取代基的位置数字最小。
3. 写全名：按“取代基位置-取代基数量与名称-官能团位置-母体名称”的顺序拼接，多个取代基按字母顺序排列。

范例

有机物${\text{CH}}_3\text{CH}({\text{CH}}_3){\text{CH}}_2\text{OH}$的主链为含3个碳的醇，母体为丙醇，羟基在1位，2位有1个甲基，最终命名为2-甲基-1-丙醇。

4. 烷烃、烯烃、醇的核心反应 (Reactions of alkanes, alkenes, alcohols)

SL要求掌握的反应均为高频考点，需牢记反应条件、产物与现象：

（1）烷烃（alkane）

属于饱和烃，仅含碳碳单键，性质稳定：

• 完全燃烧：通式为$${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n+2}+\frac{3n+1}{2}{\text{O}}_2\stackrel{\text{点燃}}{\to }n{\text{CO}}_2+(n+1){\text{H}}_2\text{O}$$，不完全燃烧生成$\text{CO}$或碳单质。
• 取代反应（substitution reaction）：与卤素单质（${\text{Cl}}_2$、${\text{Br}}_2$）在紫外光（UV light）条件下发生连锁反应，生成多种卤代烃的混合物，例如$${\text{CH}}_4+{\text{Cl}}_2\stackrel{\text{UV}}{\to }{\text{CH}}_3\text{Cl}+\text{HCl}$$。

（2）烯烃（alkene）

含碳碳双键，属于不饱和烃，化学性质活泼：

• 加成反应（addition reaction）：碳碳双键断开，两端分别连接其他原子/原子团，可与${\text{H}}_2$、卤素、卤化氢、水加成，其中乙烯与溴的四氯化碳溶液反应可使溴水褪色，是检验不饱和键的特征反应：$${\text{CH}}_2={\text{CH}}_2+{\text{Br}}_2\to {\text{CH}}_2{\text{BrCH}}_2\text{Br}$$。
• 燃烧：含碳量高于烷烃，燃烧时火焰明亮并伴随黑烟。

（3）醇（alcohol）

含羟基，SL仅要求掌握伯醇（与羟基相连的碳上有2个氢原子）的反应：

• 完全燃烧生成${\text{CO}}_2$和水。
• 氧化反应：与酸性重铬酸钾（${\text{K}}_2{\text{Cr}}_2{\text{O}}_7/{\text{H}}^{+}$）共热回流，被氧化为羧酸，现象为橙色溶液变为绿色（${\text{Cr}}^{3+}$的颜色），例如乙醇的氧化：$${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{OH}+2[\text{O}]\stackrel{{\text{K}}_2{\text{Cr}}_2{\text{O}}_7/{\text{H}}^{+},\Delta }{\to }{\text{CH}}_3\text{COOH}+{\text{H}}_2\text{O}$$。

5. 聚合反应基础 (Polymerisation basics)

聚合反应是小分子**单体（monomer）互相连接生成大分子聚合物（polymer）**的反应，SL仅要求掌握加聚反应（addition polymerisation）：

• 反应原理：烯烃类单体的碳碳双键断开，彼此连接形成饱和长链，无小分子副产物生成。
• 书写规则：将单体的双键改为单键，两侧各伸出一个连接键，加上中括号与下标$n$（聚合度）即可。

范例

丙烯（${\text{CH}}_3\text{CH}={\text{CH}}_2$）的加聚反应方程式为： $$n{\text{CH}}_3\text{CH}={\text{CH}}_2\stackrel{\text{催化剂}}{\to }-[\text{CH}({\text{CH}}_3)-{\text{CH}}_2{]}_n-$$ 其中$-\text{CH}({\text{CH}}_3)-{\text{CH}}_2-$为聚合物的链节。

6. 常见陷阱 (Common Pitfalls)

1. 错误做法：将$\text{CO}$、${\text{CO}}_2$、碳酸盐归为有机物；原因：误以为所有含碳化合物都是有机物，忽略了有机化学的例外规定；正确做法：仅含$\text{C-H}$键的化合物（除少数特例）属于有机物，上述物质属于无机物范畴。
2. 错误做法：命名时从离烷基取代基近的一端编号，忽略官能团优先级；原因：记混编号规则；正确做法：主链编号永远优先保证官能团的位置数字最小，其次再考虑取代基。
3. 错误做法：认为烷烃与卤素的光照取代反应可生成纯净的单取代产物；原因：忽略取代反应的连锁特性；正确做法：该反应会生成多取代混合物，无法得到纯净的单取代产物。
4. 错误做法：书写加聚反应链节时保留碳碳双键；原因：忘记加聚时双键会断开；正确做法：链节中原来的双键位置变为单键，无剩余双键（SL不考共轭双键单体）。
5. 错误做法：认为所有醇都能被酸性重铬酸钾氧化为羧酸；原因：未区分不同醇的结构差异；正确做法：只有伯醇能被完全氧化为羧酸，仲醇氧化为酮，叔醇无法被酸性重铬酸钾氧化。

7. 练习题 (IB Chemistry SL 风格)

题1

下列各组物质属于同系物的是（ ） A. ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{OH}$ 和 ${\text{CH}}_3{\text{OCH}}_3$ B. ${\text{CH}}_4$ 和 ${\text{C}}_3{\text{H}}_8$ C. ${\text{C}}_2{\text{H}}_4$ 和 ${\text{C}}_3{\text{H}}_6$ D. ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$ 和 ${\text{CH}}_3\text{CH}({\text{CH}}_3){\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$ 解答：答案为BD。A互为同分异构体，官能团不同，不属于同系物；B均为烷烃，通式相同、官能团相同，相差2个${\text{CH}}_2$，符合要求；C中${\text{C}}_3{\text{H}}_6$可能为环丙烷，与乙烯官能团不同，排除；D均为烷烃，相差1个${\text{CH}}_2$，符合要求。

题2

用IUPAC规则命名${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{C}({\text{CH}}_3)={\text{CH}}_2$。 解答：第一步选含碳碳双键的最长4碳主链，母体为丁烯；第二步从离双键最近的左端编号，双键在1位，2位有1个甲基；最终命名为2-甲基-1-丁烯。

题3

写出乙烯与溴水反应的化学方程式，并说明实验现象。 解答：反应方程式为${\text{CH}}_2={\text{CH}}_2+{\text{Br}}_2\to {\text{CH}}_2{\text{BrCH}}_2\text{Br}$，实验现象为溴水的红棕色褪去，溶液分层。

8. 速查表 (Quick Reference Cheatsheet)

9. 接下来怎么学

本章节是IB化学SL有机化学的核心基础，所有考点均会在卷1选择题、卷2简答题中直接考查，是必须拿下的得分板块；如果后续你选择学习HL化学，本章节的知识会延伸到羧酸、酯、卤代烃的进阶反应、立体异构、有机合成路径设计等更高难度的内容。 如果你在刷题过程中遇到任何有机化学相关的疑问，都可以随时到小欧主页提问，我们会为你提供针对性的讲解和练习资源。