氨基酸

化学· 25.1· 35 分钟阅读

1. α-氨基酸的一般结构★★☆☆☆⏱ 10 min

所有构成天然蛋白质的氨基酸都是α-氨基酸，即氨基（ $- N H_{2}$ ）和羧基（ $- C O O H$ ），连同一个氢原子和称为R基的可变侧链，都连接在同一个α碳原子上。

📘 定义

α-氨基酸

NH₂CH(R)COOH

氨基连接在α-碳（羧基相邻的碳原子）上的羧酸

例:

甘氨酸 (R = H), 丙氨酸 (R = CH₃)

NH_2-CH(R)-COOH

📐 例题

画出丙氨酸的结构简式和通式，丙氨酸的R基为 $- C H_{3}$ 。

1
记住α-氨基酸的中心α-碳有四个取代基： $- N H_{2}$ 、 $- C O O H$ 、 $- H$ 和R基。
2
将R基 $R = - C H_{3}$ 代入通式得到结构简式：
$H_2N-CH(CH_3)-COOH$

2. 两性离子与两性性质★★★☆☆⏱ 15 min

氨基酸同时含有酸性羧基和碱性氨基，因此是两性的，即可同时作为酸和碱发生反应。在中性溶液中，羧基的质子会分子内转移到氨基上，形成带双电荷的离子，称为两性离子。

📘 定义

两性离子

带有等量正负电荷、总净电荷为零的中性分子

📐 例题

写出甘氨酸（R = H）形成两性离子的过程。

1
先写出甘氨酸的非电离结构：
$H_2N-CH_2-COOH$
2
质子（ $H^{+}$ ）从酸性羧基转移到碱性氨基
3
生成的两性离子总电荷为零：
$^+H_3N-CH_2-COO^-$

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检查你对pH影响的理解

甘氨酸在pH=1（强酸性）条件下的总电荷是多少？
- 负电 (-1)
- 零
- 正电 (+1)
- 仅取决于R基
显示答案
正电 (+1) —
在酸性条件下，羧酸根接受质子变成中性的 $- C O O H$ ，氨基保持质子化状态 $- N H_{3}^{+}$ ，因此总电荷为+1。

3. pH对氨基酸电荷的影响★★★☆☆⏱ 12 min

由于可电离基团会发生质子化和去质子化，氨基酸的总电荷直接取决于溶液的pH。在低pH（酸性条件）下， $H^{+}$ 浓度高，羧酸根会接受质子，氨基保持质子化，总电荷为+1。在高pH（碱性条件）下， $O H^{-}$ 浓度高，会夺走质子化氨基的质子，羧基保持去质子化，总电荷为-1。

📘 定义

等电点 (pI)

氨基酸主要以两性离子形式存在、不带总净电荷时的pH值

📐 例题

画出丙氨酸在pH=12（强碱性）下的结构，并写出其总电荷。丙氨酸的 $R = - C H_{3}$ ，为中性侧链。

1
高pH下，所有酸性基团都去质子化，所有质子化的碱性基团都会失去质子。
2
丙氨酸只有一个羧基和一个氨基：氨基变为 $- N H_{2}$ （中性），羧基变为 $- C O O^{-}$ （带-1电荷）：
$H_2N-CH(CH_3)-COO^-$
3
电荷相加： $0 + (- 1) = - 1$ ，因此总净电荷为-1。

Exam tip:

计算总电荷时，一定要考虑可电离的R基（酸性 $- C O O H$ 或碱性 $- N H_{2}$ ），它们带来的额外电荷很容易被遗漏。

4. 分类与关键反应★★☆☆☆⏱ 10 min

氨基酸根据人体能否合成分为必需氨基酸和非必需氨基酸：非必需氨基酸可由人体合成，而必需氨基酸必须从饮食中获取。氨基酸可发生胺和羧酸的所有典型反应，包括羧基的酯化和氨基的酰化。

📐 例题

写出酸性条件下甘氨酸与过量乙醇发生酯化反应的配平方程式。

1
酸性条件下，氨基质子化（ $- N H_{3}^{+}$ ），羧基非电离（ $- C O O H$ ），羧基与醇发生酯化反应。
2
反应生成酯和水，如下所示：
$^+H_3N-CH_2-COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons ^+H_3N-CH_2-COOC_2H_5 + H_2O$

5. 常见陷阱

错误做法:

认为氨基酸在所有pH值下总电荷都为零

原因:

净电荷随pH变化；只有在等电点下电荷才为零

正确做法:

遇到任意pH相关问题，先判断溶液是酸性、中性还是碱性，再对所有可电离基团进行相应的质子化/去质子化处理

错误做法:

忘记R基可电离，会影响总电荷

原因:

考题经常使用带酸性/碱性侧链的氨基酸，忽略这些会导致电荷计算错误

正确做法:

计算净电荷时，一定要检查R基结构中是否存在额外的可电离基团

错误做法:

画两性离子时，给氮原子带上负电荷

原因:

质子转移给氨基增加了一个质子，因此氨基带正电荷

正确做法:

中性氨基酸的两性离子总是为 $^{+} N H_{3} -$ （正电）和 $- C O O^{-}$ （负电）

错误做法:

根据生物学重要性混淆必需和非必需氨基酸

原因:

分类依据是人体能否合成该氨基酸，而非它的重要程度

正确做法:

记住：必需 = 人体无法合成，必须从饮食获取；非必需 = 人体可以合成

6. 速查表

pH条件	主要存在结构（中性R基）	总净电荷
强酸性 (< pI)	$^{+} H_{3} N - C H (R) - C O O H$	+1
等电点下 (= pI)	$^{+} H_{3} N - C H (R) - C O O^{-}$	0
强碱性 (> pI)	$H_{2} N - C H (R) - C O O^{-}$	-1
非电离α-氨基酸通式	$N H_{2} C H (R) C O O H$	0

7. 常见问题

为什么氨基酸的熔点比相近分子质量的有机分子高得多？

氨基酸在固态下以两性离子形式存在，带相反电荷基团之间存在强静电离子吸引，需要大量能量才能破坏这种作用，因此熔点较高。

真题中的出现

AI 根据考纲规律估算的考点位置,请对照官方真题核实准确性。仅作复习重点参考。

2022 · 22
不同pH下的两性离子形成
2023 · 12
氨基酸结构识别
2024 · 33
氨基酸侧链的反应

深入阅读

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下一步

氨基酸是通过缩聚反应形成肽和蛋白质的单体结构单元。理解其结构和依赖pH的性质，对解释蛋白质溶解度、电泳和变性至关重要。本主题是理解蛋白质折叠和功能的基础，是考试核心考点。它还直接关联之前学习的有机官能团反应内容，这两部分内容经常结合起来考察。

→羧酸衍生物