# 氨基酸

> 化学 · CIE A-Level
> 来源: https://www.owlsprep.com/zh/study/cie-9701-u25-amino-acids/

本子主题涵盖α-氨基酸（蛋白质的单体结构单元）的核心结构、酸碱性质和关键化学行为。你将学习pH如何影响它们的离子形态和反应性。

**先修:** [布朗斯特-劳里酸碱理论](https://www.owlsprep.com/zh/study/cie-9701-u08-acids-and-bases/); [胺和羧酸的官能团化学](https://www.owlsprep.com/zh/study/cie-9701-u18-carboxylic-acids-and-derivatives/)

## 学习目标

- 回忆α-氨基酸的一般结构
- 描述氨基酸的两性性质
- 解释两性离子形成随pH的变化
- 区分必需氨基酸和非必需氨基酸
- 预测任意给定pH下氨基酸的总电荷

## α-氨基酸的一般结构

所有构成天然蛋白质的氨基酸都是α-氨基酸，即氨基（$-NH_2$）和羧基（$-COOH$），连同一个氢原子和称为R基的可变侧链，都连接在同一个α碳原子上。

**α-氨基酸** — 氨基连接在α-碳（羧基相邻的碳原子）上的羧酸

*记法:* NH₂CH(R)COOH

*例:* 甘氨酸 (R = H), 丙氨酸 (R = CH₃)

$$NH_2-CH(R)-COOH$$

**例题:** 画出丙氨酸的结构简式和通式，丙氨酸的R基为$-CH_3$。

1. 记住α-氨基酸的中心α-碳有四个取代基：$-NH_2$、$-COOH$、$-H$和R基。
2. 将R基$R = -CH_3$代入通式得到结构简式：

   $$H_2N-CH(CH_3)-COOH$$

## 两性离子与两性性质

氨基酸同时含有酸性羧基和碱性氨基，因此是两性的，即可同时作为酸和碱发生反应。在中性溶液中，羧基的质子会分子内转移到氨基上，形成带双电荷的离子，称为两性离子。

**两性离子** — 带有等量正负电荷、总净电荷为零的中性分子

> **关键性质**
>
> 氨基酸在等电点下溶解度最低，因为两性离子不带净电荷，无法与水分子相互作用，因此通常会从溶液中沉淀析出。

**例题:** 写出甘氨酸（R = H）形成两性离子的过程。

1. 先写出甘氨酸的非电离结构：

   $$H_2N-CH_2-COOH$$
2. 质子（$H^+$）从酸性羧基转移到碱性氨基
3. 生成的两性离子总电荷为零：

   $$^+H_3N-CH_2-COO^-$$

**概念自测**

检查你对pH影响的理解

1. 甘氨酸在pH=1（强酸性）条件下的总电荷是多少？

   - 负电 (-1)
   - 零
   - 正电 (+1)
   - 仅取决于R基

   *解析:* 在酸性条件下，羧酸根接受质子变成中性的$-COOH$，氨基保持质子化状态$-NH_3^+$，因此总电荷为+1。

## pH对氨基酸电荷的影响

由于可电离基团会发生质子化和去质子化，氨基酸的总电荷直接取决于溶液的pH。在低pH（酸性条件）下，$H^+$浓度高，羧酸根会接受质子，氨基保持质子化，总电荷为+1。在高pH（碱性条件）下，$OH^-$浓度高，会夺走质子化氨基的质子，羧基保持去质子化，总电荷为-1。

**等电点 (pI)** — 氨基酸主要以两性离子形式存在、不带总净电荷时的pH值

**例题:** 画出丙氨酸在pH=12（强碱性）下的结构，并写出其总电荷。丙氨酸的$R = -CH_3$，为中性侧链。

1. 高pH下，所有酸性基团都去质子化，所有质子化的碱性基团都会失去质子。
2. 丙氨酸只有一个羧基和一个氨基：氨基变为$-NH_2$（中性），羧基变为$-COO^-$（带-1电荷）：

   $$H_2N-CH(CH_3)-COO^-$$
3. 电荷相加：$0 + (-1) = -1$，因此总净电荷为-1。

> **考试提示:** 计算总电荷时，一定要考虑可电离的R基（酸性$-COOH$或碱性$-NH_2$），它们带来的额外电荷很容易被遗漏。

## 分类与关键反应

氨基酸根据人体能否合成分为必需氨基酸和非必需氨基酸：非必需氨基酸可由人体合成，而必需氨基酸必须从饮食中获取。氨基酸可发生胺和羧酸的所有典型反应，包括羧基的酯化和氨基的酰化。

**例题:** 写出酸性条件下甘氨酸与过量乙醇发生酯化反应的配平方程式。

1. 酸性条件下，氨基质子化（$-NH_3^+$），羧基非电离（$-COOH$），羧基与醇发生酯化反应。
2. 反应生成酯和水，如下所示：

   $$^+H_3N-CH_2-COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons ^+H_3N-CH_2-COOC_2H_5 + H_2O$$

## 常见错误

- **错误做法:** 认为氨基酸在所有pH值下总电荷都为零
  - 原因: 净电荷随pH变化；只有在等电点下电荷才为零
  - 正确做法: 遇到任意pH相关问题，先判断溶液是酸性、中性还是碱性，再对所有可电离基团进行相应的质子化/去质子化处理
- **错误做法:** 忘记R基可电离，会影响总电荷
  - 原因: 考题经常使用带酸性/碱性侧链的氨基酸，忽略这些会导致电荷计算错误
  - 正确做法: 计算净电荷时，一定要检查R基结构中是否存在额外的可电离基团
- **错误做法:** 画两性离子时，给氮原子带上负电荷
  - 原因: 质子转移给氨基增加了一个质子，因此氨基带正电荷
  - 正确做法: 中性氨基酸的两性离子总是为$^+NH_3-$（正电）和$-COO^-$（负电）
- **错误做法:** 根据生物学重要性混淆必需和非必需氨基酸
  - 原因: 分类依据是人体能否合成该氨基酸，而非它的重要程度
  - 正确做法: 记住：必需 = 人体无法合成，必须从饮食获取；非必需 = 人体可以合成

## 速查表

| pH条件 | 主要存在结构（中性R基） | 总净电荷 |
| --- | --- | --- |
| 强酸性 (< pI) | $^+H_3N-CH(R)-COOH$ | +1 |
| 等电点下 (= pI) | $^+H_3N-CH(R)-COO^-$ | 0 |
| 强碱性 (> pI) | $H_2N-CH(R)-COO^-$ | -1 |
| 非电离α-氨基酸通式 | $NH_2CH(R)COOH$ | 0 |

## 下一步

氨基酸是通过缩聚反应形成肽和蛋白质的单体结构单元。理解其结构和依赖pH的性质，对解释蛋白质溶解度、电泳和变性至关重要。本主题是理解蛋白质折叠和功能的基础，是考试核心考点。它还直接关联之前学习的有机官能团反应内容，这两部分内容经常结合起来考察。

- [羧酸衍生物](https://www.owlsprep.com/zh/study/cie-9701-u26-overview/)

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